Sa venue vient rajeunir une défense milanaise vieillissante, et coïncide avec la dernière saison de Paolo Maldini, auquel il est appelé à succéder. Grâce à la qualité de ses prestations, Silva fait partie de l’équipe de la saison du Brasileirao 2008 et est élu meilleur joueur par les fans du championnat. Ainsi, pour la saison 2004-2005, le club déclare à la DNCG des dépenses de 87,037 millions d’euros pour un déficit de 17,801 millions d’euros et un chiffre d’affaires réel de 69 millions d’euros.